खेलों में महान शब्द, एकल प्रदर्शन के साथ-साथ सतत प्रदर्शन करने वालों को उदारता से दिया जाता है। अधिकतम लोग सहमत होंगे कि महानता केवल लंबे समय तक किये जाने वाले प्रदर्शन पर ही मिल सकती है, जबकि कुछ लोगों का मानना है कि एकल प्रदर्शन इस कसौटी को पूरा करती है (जैसे बॉब बीमन की मैक्सिको ओलंपिक में लंबी कूद)।
इन सभी वजहों से अनिल कुंबले महान होने की काबिलियत रखते हैं: 18 साल के कैरियर में, किसी टेस्ट गेंदबाज की महानतम उपलब्धि- एक पारी में सभी 10 विकेट और कुल 619 टेस्ट विकेट, जिससे अधिक सिर्फ दो गेंदबाजों ने प्राप्त किए हैं। लेकिन उनमें मौजूद ये सारी बातें उन्हें आकर्षक बनाती है: दृढ़ता और गरिमा, आत्मविश्वास और समवेदना, एक ही समझ, अपने खेल को लेकर उनकी जागरूकता और स्थिति के अनुरूप उन्हें अपनाने का गुण। वह नए वेश में पुरानी फैशन का क्रिकेटर है। यदि कोई खेल के विशिष्ट गुणों का सार जानना चाहता हो, जैसे उचित व्यवहार, भावना, सौजन्यता, तो उसे कुंबले के अलावा कहीं और देखने की अवश्यकता नहीं है।
अक्टूबर 2018 में उन्हें एक कठिन निर्णय लेना पड़ा। जज्बा बरकरार था लेकिन उम्र 38 वर्ष हो गई थी। अंतत: किसी खिलाड़ी के सबसे बड़े दुश्मन, समय ने कुंबले को विवश कर दिया। उनके रिटायर होने के निर्णय ने उनके प्रसंशकों को दु:खी कर दिया क्योंकि वे ना केवल एक महान गेंदबाज थे बल्कि प्रेरणा के महान स्रोत भी थे। उन्होंने गरिमा या ईमानदारी पर जरा भी समझौता किये बिना पूरी मजबूती से मुकाबला किया, और यह उनके द्वारा लिए गए विकेटों जितना ही महत्वपूर्ण है।
कुछ वर्ष पहले एंटीगुआ के पवेलियन से, गेंदबाजी के लिए तैयार, चेहरे पर पट्टी बांधे हुए कुंबले के निकलने का दृश्य, क्रिकेट के सबसे प्रेरणादायक क्षणों में से एक है। उन्होंने लगातार चौदह ओवर किए और टूटे जबड़े के साथ गेंदबाजी करते हुए ब्रायन लारा को आउट करने वाले पहले गेंदबाज बने। उन्हें सर्जरी के लिए अगले दिन वापस बैंगलोर की उड़ान भरनी थी, तब उन्होंने कहा, "अब मैं कम से कम इस विचार के साथ घर जा सकता हूँ कि मैंने अपना सर्वश्रेष्ठ दिया है।"
विवियन रिचर्ड्स ने कहा, "यह खेल के मैदान पर मेरे देखे गए सबसे साहसी दृश्यों में से एक था।"